五年前的一场意外，深山直人眼看着父亲所驾驶的轻型飞机“红蜻蜓”永远地消失在突如其来的暴雨之中。从那之后，为了完成父亲的遗愿，为了能够在梦想的天空下自由翱翔，直人开始了他的奋斗。 时光荏苒，已经年满17岁的他开始为取得“ULP（超轻型飞机）资格认证”做准备。 青梅竹马的表妹、开朗义气的好友、驰骋天空的教练机……日子一天一天平凡而充实地度过。眼看着离愿望实现越来越近的时候，一位名叫芮云静红 的神秘少女突然闯入了他的生活…… “不可以！！” 柔弱的少女，第一次态度坚决地表态，却是为了阻止自己的梦想。 “……没有……办法啊……命运是无法改变的……” 面对直人的询问，静红 喃喃地重复着。然而直人为了实现理想而做出的努力早已动摇了她。 …… 命运真的无法改变吗？ “这样太残酷了。” 不断为梦想打拼的直人，无比沉重地叹道。 …… 终于，奇迹般的魔法，将产后生命垂危的母马从死亡线上拯救回来，而静红亦因此陷入了深深的矛盾之中……“我没有去喜欢人的资格……就更不要说去爱一个人了……” 然而最终静红终究违抗了命运的安排，不惜令自己永远消逝。那是为了挽救直人的生命。 雨过天晴，一切都过去了，就好像什么也没有发生过一样。只有那份心意、那份信念，永远留在了少年的心中。 静红。 当我能够独自飞行的时候…… 你愿意再一次与我共同遨游天际吗？ 在梦想的天空下……
恋爱游戏最大的卖点自然就是人设，《梦之翼》起用了近年来人气急速上升的新锐插画家成濑千里（即《美人鱼的季节》中的主力人设），以其女性特有的清新秀逸的纤细笔触描绘出一个略带伤感的纯爱故事。
时值夏季，故事发生在某高原地区坐落在广大草原上的牧场里。在私立晴空高中上学的主人公——神山直人，母亲美佐子在很小时就去世了，将自己一手抚养长大的父亲胜，则在直人小学6年级暑假时，驾轻型飞机前往东京途中失踪，从此音信皆无。内向的他自父亲失踪那天起，就将自己内心的时间停止了。直人的梦想，是驾驶着父亲留下的红蜻蜓在天空中自由翱翔。
为了能驾驶红蜻蜓，直人开始为取得ULP（超轻型飞机）资格认证而努力着。看到这样的直人，青梅竹马的表妹、也是同班同学的神山勇希开始对他刮目相看。暑假前的一天，直人发现了一名昏倒在草原上的少女。便将她抱回了家中。醒来后的少女自称芮云静红，并提出暑假期间寄住在此处的要求。自静红出现后，直人的周围开始发生各种不可思议的事件，同时他也发现自己越来越对静红抱有兴趣。一直对直人有好感的勇希，也开始在意静红的存在…………
游戏中共有4位女主角可以攻略，围绕神秘美少女静红的来历和目的将展开不同的故事。亲情、友情、爱情，现实与梦想，都将在游戏中得到各自的诠释。作为KID近期的原创作品，《梦之翼》在声光效果上达到了一个新的高度，如铅笔画般风格的背景带着少许回忆的苦涩，悠扬空灵的音乐展现着人物复杂多变的内心世界，是跨平台美少女恋爱游戏的又一成功典范。
